Cifrar el documento con una clave simétrica y enviarle la clave a Bob por correo electrónico sin cifrar.

Firmar el hash del documento con su clave privada (integridad/autenticidad) y luego cifrar todo con la clave pública de Bob (confidencialidad).

Cifrar con la clave pública de Bob y luego firmar el hash con su propia clave pública.

Firmar el hash con la clave pública de Bob y luego cifrar con su propia clave privada.